С Александром Васильевичем Колчаком познакомилась в 1915 году в Гельсингфорсе, куда перевели из Петрограда её мужа, капитана 1-го ранга С. Тимирёва. В 1918—1919 годах в Омске — переводчица отдела печати при управлении делами Совета министров и Верховного правителя; работала в мастерской по шитью белья и на раздаче пищи больным и раненым воинам. Добровольно пошла под арест вместе с адмиралом Колчаком в январе 1920 года, была освобождена в том же году по октябрьской амнистии и в мае 1921 года была вновь арестована.
Находилась в Иркутской и Новониколаевской тюрьмах, была освобождена летом 1922 года в Москве из Бутырской тюрьмы. В 1925 году была арестована и административно выслана из Москвы на три года, жила в Тарусе. В четвёртый раз была арестована в апреле 1935 года, в мае была осуждена по пункту 10 статьи 58 УК РСФСР на пять лет лагерей, которые через три месяца при пересмотре дела были заменены ограничением проживания («минус 15») на три года. Будучи возвращена из Забайкальского лагеря, где начала отбывать срок, проживала в Вышнем Волочке, Верее, Малоярославце.
За несколько дней до окончания срока ограничения проживания, а именно 25 марта 1938 года Анна Васильевна была арестована в Малоярославце и в апреле 1939 года осуждена по прежней статье на 8 лет лагерей. В Карагандинских лагерях вначале была занята на общих работах (находилась в одном бараке с Марией Ростиславовной Капнист, с которой дружила до конца своей жизни; Капнист представляла её своим подругам как мадам Колчак), затем работала художницей клуба Бурминского отделения. После освобождения из мест заключения проживала за 100-м километром от Москвы — на станции Завидово Октябрьской железной дороги.
В том же 1938 году арестовали и её 24-летнего сына от брака с Тимирёвым ― Владимира. Он был осуждён по 58 статье и расстрелян 28 мая 1938 года, реабилитирован в 1957 году.
21 декабря 1949 года вновь была арестована в городе Щербакове как «повторница» без предъявления какого-либо нового обвинения. Десять месяцев провела в тюрьме в Ярославле и в октябре 1950 года без решения суда была отправлена этапом в Енисейск до особого распоряжения, где снова встретилась с М. Р. Капнист. Ссылка была снята в 1956 году. Затем была поражена в гражданских правах до 1960 года и проживала в Рыбинске. Между арестами работала библиотекарем, архивариусом, дошкольным воспитателем, чертёжником, ретушёром, картографом, вышивальщицей, инструктором по росписи игрушек, маляром, бутафором и художником в театре. Очень часто оставалась безработной, и доходом служили случайные заработки. Была реабилитирована в марте 1960 года, с сентября того же года — на пенсии. В Рыбинске многие её знали под прозвищем «Чехова».
В 1960 году, после реабилитации, поселилась в Москве. Работала консультантом по этикету на съёмках фильма Сергея Бондарчука «Война и мир», где снялась в эпизодической роли.
Умерла 31 января 1975 года. Похоронена на Ваганьковском кладбище.