А понравится- наденешься, потом уедешь.

нарушена хронология. Наденешься — если понравится: останешься, если не понравится: встанешь, оденешься и уедешь.

ничо не нарушено. Сидят, пьют вино. Если ей это понравилось, она наденется, а потом уйдет. Не понравилось — встанет, оденется, и уйдет. Чо не так?

если ей вино не понравится или если ей не понравится надеваться?

С чего начали? С вина.

Ну допустим угощение дама сама выбирала, а вот дальше — всегда сюрпрайз

Никаких там допустим! Неебёт! Кобениться еще будет? Не хочет- другая с удовольствием и выпьет, и наденется!