В 1783 году у бригадира Дьяконова родился внебрачный сын, его мать была крепостной. Крестили ребенка в Копорье, при крещении дали имя - Орест, а фамилию - Копорский. Воспитывал мальчика тоже крепостной, Адам Швальбе. Он рано обнаружил у Ореста талант к рисованию, и мальчика отправили учиться в Академию художеств. Там фамилию "Копорский", казавшуюся в те времена неблагозвучной, заменили на "Кипренский", может быть оттого, что нищее Копорье было знаменито "копорским чаем" - чаем из листьев кипрея.
В Академии один из учителей Кипренского, Дойен, внушал своим воспитанникам: "Изучайте лица людей и краски своего века, если хотите стать живописцами". Кипренский последовал этому совету, созданные им замечательные портреты Евграфа Давыдова, Челищева, четы Ростопчиных, а также лучший портрет Пушкина ( "Себя как в зеркале я вижу, но это зеркало мне льстит".) составляют золотой фонд русской живописи. Однажды Кипренскому посоветовали написать портрет всесильного Аракчеева.
- Писать его надо не красками, а грязью и кровью, - ответил художник, - а таких вещей на моей палитре нет.